14 июня 1995-го года отряд чеченских боевиков совершил нападение на город Буденновск Ставропольского края.
Боевики Басаева на 2-х "Камазах", в сопровождении легкового автомобиля, перекрашенного под милицейскую автомашину, пересекли границу Чечни и Ставрополья и были остановлены на въезде в Буденновск. Боевики свободно, без всякого досмотра проезжали через многочисленные блокпосты и КПП, утверждая, что в машинах находится "груз-200", т.е. трупы погибших российских солдат. Позже Басаев утверждал, что он просто давал взятки военным и милиционерам за проезд своей колонны без всякого досмотра, и что конечной целью его вылазки была Москва.
Днем 14 июня басаевцы были остановлены на въезде в город Буденновск. Милиционеры, которые несли службу на КПП у города, предложили проехать в отдел, после чего боевики въехали в город и осуществили захват ряда административных зданий. После этого басаевцы (в то время Шамиль Басаев был командиром развед-диверсионного батальона ВС Ичкерии), захватили в заложники около двух тысяч человек и укрылись в здании больницы. В обмен на освобождение заложников Басаев потребовал немедленного прекращения военных действий в Чечне и начала переговоров по мирному урегулированию вооруженного конфликта.
После нескольких неудачных попыток штурма здания больницы российскими спецназовцами в переговоры с Шамилем Басаевым вступил председатель правительства РФ Виктор Черномырдин. Согласно достигнутым договоренностям, басаевцы вместе с группой заложников на нескольких автобусах покинули город и выехали в Чечню. Мирные переговоры между Москвой и руководством ЧРИ продолжались до осени 1995-го года, после чего были прерваны российской стороной и завершились возобновлением военных действий.
По различным данным, в Буденновске погибли более 150 мирных жителей, и еще около 400 получили ранения. Отряд Басаева, захвативший город насчитывал около 150 человек.