Родился 25 августа 1960 года в Грозном. Его отец - Джабраилов Али (Альви) Исрапилович, работал в нефтепромышленном комплексе республики, сотрудничал в печати, писал стихи. Мать - Саракаева Руми Абубакаровна. Кроме Хусейна, в семье есть еще три брата и две сестры. Старший брат - Умар Джабраилов - известный предприниматель, кандидат в президенты России на выборах 2000 года, член Совета Федерации РФ.

В 1967-1976 годах учился в средней школе №17 Старопромысловского района Грозного. В 1979 г. окончил Московский пушно-меховой техникум. После окончания техникума работал директором предприятия по заготовке пушного и мехового сырья в г.Алнаши Удмуртской АССР. Вскоре вернулся в Грозный, поступил в Грозненский нефтяной институт, работал в нефтегазодобывающем управлении "Старогрознефть".

В 1993 году переехал в Москву, стал заместителем директора ТОО "Данако". Являлся фактическим руководителем фирмы "Данако", которая владела сетью АЗС в Москве и Московской области, а также имела контракты на поставки горючего для госпредприятий.

В 1998 году перешел на работу в ОАО "Гостиница "Россия" советником генерального директора по безопасности и режиму. Через полгода стал заместителем генерального директора по общим вопросам. С июня 1999 года - первый заместитель генерального директора ОАО "Гостиница "Россия".

В 1999 году получил диплом Московского государственного технологического университета "Станкин" о присуждении квалификации "экономист-менеджер" по специальности "Экономика и управление на предприятии". Специализация - доверительное управление.

В 2000 году прошел профессиональную переподготовку в Академии народного хозяйства при правительстве РФ по программе "Государственное и муниципальное управление". В 2001 году экстерном закончил Санкт-Петербургский Университет МВД России по специальности "юрист".

Весной 2003 года Х.Джабраилов являлся одним из организаторов агитационной кампании за проведение референдума о принятии Конституции Чеченской республики. Обеспечил активное участие в поддержке референдума влиятельных духовных лиц. В июне 2003 года выступил инициатором проведения встречи президента РФ В.Путина с представителями общественности Чеченской республики и чеченской диаспоры.

В 2003 году Хусейн Джабраилов собирался принять участие в выборах президента Чечни, но после регистрации в республиканским избиркомом снял свою кандидатуру с выборов.

В октябре 2006 года тогдашний президент Чеченской республики А.Алханов подписал указ о назначении Х.Джабраилова заместителем председателя кабинета министров ЧР Р.Кадырова. В новой должности Джабраилов отвечал за вопросы промышленности и энергетики.

13 марта 2007 года новый глава Чечни Рамзан Кадыров назначил бывшего вице-премьера Хусейна Джабраилова своим специальным представителем в Москве. Но уже 19 апреля 2007 года Хусейн Джабраилов подал в отставку с поста спец.представителя президента Чечни.

Хусейн Джабраилов возглавляет чеченское общество потомков суфийских шейхов и общественное движение "Российское исламское наследие".

Женат, имеет четырех детей.